W 1980 została ujawniona afera „czarnego totka” (totonero). Działacze i piłkarze dziewięciu włoskich klubów organizowali nielegalne zakłady piłkarskie i manipulowali wynikami meczów rozgrywanych w lidze włoskiej. Za udział w tym procederze został m.in. dożywotnio zdyskwalifikowany prezydent Milanu Felice Colombo. Czasową karą dyskwalifikacji zostali ukarani trzej piłkarze mediolańskiego klubu: Enrico Albertosi, Giorgio Morini i Stefano Chiodi. Włoski trybunał sportowy zdegradował zespoły Milanu i Lazio do Serie B oraz przyznał ujemne punkty kilku innym zespołom. Sezon 1980/81 Milan po raz pierwszy spędził w drugiej lidze. Mediolańczycy wygrali te rozgrywki i awansowali do Serie A.
W kolejnym sezonie ligi włoskiej Milan, targany konfliktami i nieporozumieniami, walczył o utrzymanie. Ostatecznie klub nie zdołał zająć odpowiednio bezpiecznego miejsca w tabeli, po dramatycznej końcówce sezonu i zajęciu 14. miejsca w gronie 16 zespołów po raz drugi znalazł się w Serie B. W tym samym sezonie Milan wystartował w turnieju o Puchar Mitropa, w którym startowali zwycięzcy drugich lig z Włoch, Czechosłowacji, Jugosławii i Węgier. Ostatecznie turniej zakończył się zwycięstwem włoskiego zespołu. W sezonie 1982/83 Milan po raz drugi wygrał rozgrywki drugiej ligi. Od tego czasu nieprzerwanie gra w Serie A. Po awansie Milan próbował odbudować swoją pozycję, zajmując w trzech kolejnych sezonach miejsca w środku ligowej tabeli (kolejno ósme, piąte i siódme). Będący w kłopotach finansowych klub został przejęty na początku 1986 przez Silvia Berlusconiego, włoskiego magnata mediowego. Sezon 1986/87 Milan zakończył na piątym miejscu w tabeli po zwycięstwie 1:0 w barażowym meczu o awans do Pucharu UEFA z Sampdorią, a Pietro Paolo Virdis został kolejnym królem strzelców ligi wśród rossonerich. Latem 1987 Berlusconi zatrudnił w zespole trójkę Holendrów: Marco van Bastena, Franka Rijkaarda i Ruuda Gullita.
W czerwcu Milan wygrał zorganizowane przez nowego prezesa nieoficjalne mistrzostwa świata – Mundialito. W trzeciej już edycji zawodów klub pokonał zespoły Porto, Paris SG i Barcelony oraz zremisował z Interem, wygrywając turniej bez straty gola. Bardzo dobra gra Gullita zarówno w Milanie, jak i w reprezentacji Holandii zaowocowała przyznaniem mu pod koniec roku Złotej Piłki. Marco van Basten, dwukrotny zdobywca Pucharu Europy i tytułu króla strzelców Serie A w barwach Milanu Rok później, latem 1988, Milan pod wodzą Arrigo Sacchiego odzyskał tytuł mistrzowski, wygrywając na wyjeździe w decydującym meczu na dwie kolejki przed końcem rozgrywek z broniącym tytułu SSC Napoli (z Diego Maradoną w składzie) 3:2. Rok 1988 po raz drugi z rzędu zakończył się zwycięstwem gracza mediolańskiego zespołu w plebiscycie France Football. Tym razem Złotą Piłkę otrzymał van Basten. Wiosną sezonu 1988/89 Milan awansował do finału Pucharu Europy, wygrywając m.in. w półfinale z Realem Madryt 5:0. 24 maja 1989 Mediolańczycy wygrali na Camp Nou w Barcelonie z rumuńską Steauą Bukareszt 4:0. Triumf Milanu obserwowało na katalońskim stadionie 90 tysięcy kibiców tego zespołu. Do zwycięstwa w Europie rossoneri dołożyli rozgrywany po raz pierwszy Superpuchar Włoch (za rok 1988). Natomiast po raz drugi z rzędu Złotą Piłkę zdobył van Basten. Także po raz drugi całe podium tego plebiscytu zajęli piłkarze Milanu – co jest ewenementem w historii tej nagrody.
Rok 1990 zakończył się całkowitym sukcesem Milan na szczeblu międzynarodowym. Klub obronił zdobyty rok wcześniej Puchar Europy (1:0 z Benficą w finale), po raz pierwszy triumfował w meczach o Superpuchar Europy (1:1 i 1:0 z Barceloną) oraz drugi raz w historii zdobył Puchar Interkontynentalny (1:0 z kolumbijskim Nacional Medellin). Do pełni szczęścia rossonerim zabrakło obrony mistrzowskiego tytułu. Zadecydowała przedostatnia kolejka. Milan przegrał w niej wyjazdowy mecz z Weroną 1:2, podczas którego czerwone kartki ujrzeli trener i trzech graczy mediolańskiego zespołu. Marco van Basten zdobył swój pierwszy tytuł króla strzelców ligi włoskiej. Triumf w Pucharze Europy po raz kolejny dał Milanowi prawo gry o dodatkowe trofea. Klub po raz drugi z rzędu zdobył Superpuchar Europy (1:1 i 2:0 z Sampdorią) oraz Puchar Interkontynentalny (3:0 z paragwajską Olimpią Asunción). W sezonie 1990/91 Milan ponownie zajął drugie miejsce w Serie A. Natomiast w europejskich pucharach zespół odpadł w ćwierćfinale z Olympique Marsylia, po opuszczeniu boiska w trakcie awarii oświetlenia w końcówce wyjazdowego rewanżu. Mediolański klub został za to ukarany wykluczeniem z kolejnej edycji europejskich pucharów. Następne lata to dominacja Milanu w Serie A. W latach 1992–1994 Milan trzy razy z rzędu wygrywał ligę włoską.
W sezonie 1991/92 po raz drugi królem strzelców został Marco van Basten. Został także pierwszym graczem w historii klubu, który trzykrotnie został uhonorowany Złotą Piłką. W sezonie 1992/93 Mediolańczycy przegrali finałowe spotkanie Pucharu Europy (po raz pierwszy rozgrywane pod nazwą „Liga Mistrzów”) z Olympique Marsylia (0:1). Gli Invincibili W latach 1991–1993 Milan w 58 kolejnych spotkaniach odniósł 32 zwycięstwa i uzyskał 26 remisów zyskując miano „Niezwyciężonych”. Rok później drużyna odbiła sobie to niepowodzenie, zdobywając piąty Puchar Europy, wygrywając w finale na Stadionie Olimpijskim w Atenach z Barceloną 4:0. W tych samych latach Milan trzykrotnie wygrywał również mecze o Superpuchar Włoch. W międzyczasie klub ustanowił też rekord Italii pod względem kolejnych meczów w Serie A bez porażki – 58. Do bogatej kolekcji trofeów mediolański klub dołożył w początkach 1995 kolejny, wygrywając Superpuchar Europy po zwycięstwie w dwumeczu z londyńskim Arsenalem (0:0 i 2:0). W tym samym roku tytuł najlepszego piłkarza europejskich klubów, a tym samym Złotą Piłkę, otrzymał liberyjski napastnik Milanu George Weah. Pasmo sukcesów włoskiego zespołu zakończyło się w roku 1996 zdobyciem 15. tytułu mistrzowskiego. Rok wcześniej klub przegrał kolejny finał Ligi Mistrzów (0:1 z Ajaxem).