Mediolański klub został założony 16 grudnia 1899 jako Milan Cricket and Foot-Ball Club przez sześciu brytyjskich imigrantów: Herberta Kilpina, Alfreda Odmonde Edwardsa, Davida Allisona, Edwarda Nathana Berrę, Samuela Richarda Davisa i Barnetta (imię nieznane).
Edwards, były brytyjski wicekonsul, został jego pierwszym prezydentem. Klub miał dwie sekcje: krykieta (dowodzoną przez Berrę) i piłki nożnej (prowadzoną przez Allisona). Trenerem drużyny piłkarskiej został Kilpin.
15 stycznia 1900 Milan został członkiemWłoskiej Federacji Piłkarskiej, a 11 marca rozegrał swój pierwszy mecz w historii, wygrywając z zespołem Mediolanum 2:0. Dokładnie trzy miesiące po uzyskaniu członkostwa w FIF, 15 kwietnia, Mediolańczycy rozegrali pierwsze spotkanie w oficjalnych zawodach. W meczu trzeciej rundy mistrzostw Włoch przegrali z FC Torinese 0:3. W tym samym roku Milan zdobył też swoje pierwsze trofeum, wygrywając Medal Króla po zwycięstwie nad Juventusem 2:0.
W roku 1901 piłkarze Milanu dotarli do finału mistrzostw kraju, gdzie pokonali w wyjazdowym spotkaniu niepokonaną dotychczas drużynę z Genui 3:0. Obronili również Medal Króla. Rok później genueńscy piłkarze zrewanżowali się Mediolańczykom, wygrywając 2:0. Natomiast po trzecim triumfie z rzędu w rozgrywkach o Medal Króla w 1903 Milan zdobył to trofeum na własność.
W 1905 zakończyła działalność sekcja krykieta. Na kolejny tytuł mistrzowski piłkarze Milanu czekali do roku 1906. W grupie finałowej uzyskali tyle samo punktów, co Juventus. Po remisie w pierwszym meczu barażowym zespół z Turynu nie przyjechał na rewanż i tym samym tytuł trafił do Mediolanu. Rok później rossoneri obronili mistrzostwo.
W tamtym okresie Milan brał również udział w rozgrywkach mistrzowskich FNGI (Włoskiej Federacji Gimnastycznej). Po triumfie w 1902 (ex-aqueo z Andreą Doria), w latach 1904–1907 udało mu się zdobyć tytuł cztery razy z rzędu. Z powodzeniem grał również w meczach o Piłkę Dapplesa (Palla d’Argento Henry Dapples). Mecze o to trofeum cieszyły się większym zainteresowaniem niż mistrzostwa Włoch, nagrodę przejmował zespół który pokonał aktualnego jej posiadacza. W latach 1905–1908 Milan 22 razy zdobywał lub skutecznie bronił trofeum.
W roku 1908 mediolański klub, podobnie jak kilka innych czołowych włoskich drużyn, został wykluczony z rozgrywek z powodu posiadania w drużynie obcokrajowców. Po konflikcie wśród członków klubu dotyczącego ewentualnej przyszłości w zespole zawodników spoza Włoch wystąpiła z niego „postępowa” grupa członków, zakładając swoją własną drużynę –Internazionale, która w założeniu miała być otwarta na graczy z różnych krajów. Prawdopodobnie był to jednak tylko pretekst do opuszczenia Milanu.
|
Puchar Spensleya Puchar dla trzykrotnego z rzędu mistrza Włoch. Milan otrzymał to trofeum w 1908, jako rekompensatę za niesłuszne wykluczenie z rozgrywek i utratę szansy obrony tytułów z dwóch poprzednich lat. |
Rok później zawieszone zespoły zostały przywrócone do rozgrywek. Federacja uznała swój błąd, przyznając Milanowi w ramach rekompensaty Puchar Spensleya, przeznaczony dla drużyny która 3 razy z rzędu wygrałaby mistrzostwo Włoch. W kilku kolejnych sezonach Milan zajmował dalsze pozycje w oficjalnych rozgrywkach, najczęściej odpadając w eliminacjach regionalnych mistrzostw Włoch.
W sezonie 1915/16 zespół zdobył Puchar Federalny, o który walczyły włoskie zespoły w zastępstwie zawodów o mistrzostwo Włoch przerwanych z powoduI wojny światowej. W sezonie 1916/17 Milan wygrał mistrzostwa Lombardii, organizowane w miejsce zawieszonej ligi. Rok później zespół zdobył Puchar Lombardii (Puchar Mauro), wygrywając w barażowym meczu z Interem 8:1.
W 1919 z powodu nieistniejącej już od dawna sekcji krykieta zespół zmienił nazwę na Milan Football Club. Po wznowieniu rozgrywek o mistrzostwo Włoch Milan dwukrotnie odpadł w grupie półfinałowej.