W sezonach 1996/97 i 1997/98 klub osiągał bardzo słabe wyniki, co skutkowało brakiem awansu do europejskich pucharów. W rozgrywkach ligowych piłkarze Milanu zajmowali kolejno 11. i 10. pozycję. Jedynym jasnym punktem zespołu była gra w Pucharze Włoch, w którym Milan przegrał w kwietniu 1998 w finałowej rywalizacji z Lazio Rzym (1:0 i 1:3). Latem 1997 karierę piłkarską, po 20 latach gry w Milanie, zakończył Franco Baresi. Włoski obrońca został klubowym rekordzistą, zatrzymując się na 719 rozegranych spotkaniach w barwach mediolańskiego zespołu (wynik ten poprawił w pierwszej dekadzie obecnego wieku Paolo Maldini). Na szczyt ligi włoskiej zespół powrócił w sezonie 1998/99. Milan w siedmiu ostatnich kolejkach Serie A odrobił siedmiopunktową stratę do rzymskiego Lazio i zdobył szesnasty tytuł mistrzowski. W sezonie 1999/00 do mediolańskiego klubu dołączył Ukrainiec Andrij Szewczenko. Już w swoim pierwszym sezonie został królem strzelców Serie A, jednak Milan nie zdołał obronić tytułu, plasując się na najniższym stopniu ligowego podium. Okres Carlo Ancelottiego[edytuj] Trener Carlo Ancelotti W 2001 stanowisko trenera zespołu objął Włoch Carlo Ancelotti. Nowatorskie metody szkoleniowe oraz taktyka wprowadzone przez byłego gracza Milanu poskutkowały kolejnym pasmem sukcesów w historii klubu – już w sezonie 2001/02 mediolański zespół dotarł do półfinału Pucharu UEFA, gdzie odpadł po dwumeczu z Borussią Dortmund (0:4 i 3:1). Latem do klubu zakupiono Alessandro Nestę, Clarence Seedorfa oraz Rivaldo, zaś zimą do klubu dołączył Brazylijczyk Leonardo. W sezonie 2002/03 Rossoneri w półfinale Ligi Mistrzów zagrali po raz pierwszy w historii z innym zespołem z Włoch – Interem. Po zaciętych derbach do finału awansował Milan dzięki bramce strzelonej na wyjeździe (0:0 i 1:1). W finale przeciwnikiem Mediolańczyków był kolejny rywal z Serie A – Juventus. Po bezbramkowym remisie Milan wygrał w rzutach karnych 3-2 i po raz szósty sięgnął po Puchar Europy. Opaskę kapitana w tym meczu nosił Paolo Maldini.
Po 40 latach włoski obrońca powtórzył wyczyn swojego ojca Cesare, który zdobył najcenniejsze europejskie trofeum jako kapitan włoskiego klubu w 1963. W tym samym roku klub po raz piąty zdobył Puchar Włoch, pokonując w finale Romę (4:1 i 2:2). W sierpniu rossoneri pokonali w meczu o Superpuchar Europy FC Porto 1:0. Kaká, mistrz świata i zdobywca Pucharu Europy w barwach Milanu W sezonie 2003/04 Milan zdobył siedemnasty tytuł mistrzowski. Pomógł w tym nowy rozgrywający mediolańskiej drużyny – Brazylijczyk Kaká, wspomagany przez Szewczenkę, który zdobył swój drugi tytuł króla strzelców ligi włoskiej oraz nowo sprowadzonego obrońcę Cafú. W rozgrywkach międzynarodowych zespołowi szło nieco gorzej. Milan przegrał po rzutach karnych z Boca Juniors mecz o Puchar Interkontynentalny, natomiast w Lidze Mistrzów klub odpadł w ćwierćfinale z Deportivo La Coruña głównie przez słaby mecz rewanżowy (4:1 i 0:4). Rossoneri zakończyli sezon zdobyciem piątego Superpucharu Włoch, co jest do dziś rekordem tych rozgrywek. Natomiast pod koniec roku Szewczenko jako piąty gracz w historii Milanu zdobył Złotą Piłkę. W letnim okienku transferowym na zasadzie wypożyczania zespół zasilił Argentyńczyk Hernán Crespo. W sezonie 2004/05 klub zajął drugie miejsce zarówno w lidze włoskiej, jak i Lidze Mistrzów. W tej ostatniej Milan rozgrywał dramatyczne mecze. W półfinale (2:0 i 1:3 z PSV Eindhoven) zdobył bramkę na wagę awansu już w doliczonym czasie gry. W finale z Liverpoolem Mediolańczycy prowadzili do przerwy trzema bramkami, by ostatecznie zremisować 3:3. W rzutach karnych lepszy okazał się zespół z Anglii. Sezon 2005/06 klub rozpoczął od zakupienia czeskiego obrońcy Marka Jankulovskiego i włoskiego napastnika Alberto Gilardino. W sezonie 2005/06 Milan zajął początkowo drugie miejsce w Serie A, zdobywając 88 punktów, co było klubowym rekordem.
W 38 meczach zespół odniósł 28 zwycięstw, uzyskał 4 remisy i poniósł 6 porażek. Klub dotarł też do półfinału Ligi Mistrzów. Po zakończeniu sezonu okazało się, że Milan jest jednym z klubów zamieszanych w aferę Calciopoli. Początkowo klubowi odebrano 44 punkty, wykluczając go z europejskich pucharów w kolejnym sezonie. Ostatecznie wskutek braku bezpośrednich dowodów korupcji Milan został ukarany za przekroczenie regulaminu przez Adriano Gallianego odjęciem 30 punktów i przesunięciem na trzecią pozycję w tabeli. UEFA natomiast dopuściła zespół do kwalifikacji Ligi Mistrzów. W 2006 roku na fotel prezydenta klubu powrócił Silvio Berlusconi, obejmując tym samym stanowisko nieobsadzone przez poprzednie 2 lata. Zimą do klubu przybyła legenda brazylijskiej piłki – Ronaldo. Sezon 2006/07 mediolańska drużyna rozpoczęła z ośmioma ujemnymi punktami. Milan grał ze zmiennym szczęściem, kończąc ligowe rozgrywki na 4. pozycji. W Pucharze Europy, po wygraniu rozgrywek w swojej grupie, zespół eliminował kolejnych rywali w fazie pucharowej: Celtic, Bayern i Manchester United. Po meczach z tą ostatnią drużyną Milan awansował do finału, w którym – jak dwa lata wcześniej – zmierzył się z Liverpoolem. Po zwycięstwie 2:1 Mediolańczycy zdobyli najważniejsze europejskie trofeum piłkarskie po raz siódmy. David Beckham – zawodnik, który występował w Milanie w latach 2009–2010. Latem 2007 roku do klubu pozyskano siedemnastoletniego Alexandre Pato za sumę 22 mln euro z Internacional Porto Alegre. Oprócz niego zespół zasilił pomocnik Emerson, którzy przeszedł z Realu Madryt. Sezon 2007/08 Milan rozpoczął od zdobycia piątego w swojej historii Superpucharu Europy (europejski rekord) po zwycięstwie nad Sevillą FC 3:1. W grudniu 2007 Złotą Piłkę otrzymał Kaká, będąc szóstym zawodnikiem w historii klubu, który został laureatem tej nagrody. Rok 2007 Milan zakończył zwycięstwem w klubowych mistrzostwach świata. W finałowym spotkaniu Mediolańczycy pokonali Boca Juniors 4:2. Oznaczało to, że po raz trzeci w historii Milan zdobył potrójną koronę (Puchar Europy, Superpuchar Europy oraz Puchar Interkontynentalny lub Klubowe MŚ). Tym samym włoski zespół został najbardziej utytułowanym klubem w oficjalnych rozgrywkach międzynarodowych, mając na koncie 18 trofeów. Ligę mediolański klub zakończył sezon na 5. pozycji. Milan wygrał 18 spotkań oraz uzyskał 10 remisów i tyle samo porażek. Zespół strzelił 66 bramek, tracąc 38.
Przed rozpoczęciem sezonu 2008/09 w drużynie zaszły spore zmiany w składzie. Do zespołu dołączyli m.in. mistrzowie świata, włoski napastnik Marco Borriello, Brazylijczyk Ronaldinho i Włoch Gianluca Zambrotta. Po dwóch latach gry w Chelsea do Milanu powrócił również Andrij Szewczenko. Po zwycięstwie w dwumeczu ze szwajcarskim FC Zürich mediolański zespół awansował do fazy grupowej Pucharu UEFA. Zajmując drugie miejsce w swojej grupie Milan awansował do 1/16 finału. Po dwóch remisach z Werderem Brema (1:1 i 2:2) rossoneri odpadli z dalszych rozgrywek. Również w Pucharze Włoch zespół nie odniósł sukcesu, odpadając w 1/8 finału po porażce z Lazio. W styczniu 2009 do Milanu dołączył wypożyczony z Los Angeles Galaxy na dwa miesiące David Beckham. Po dobrych występach Anglika jego kontrakt został przedłużony do końca sezonu. W Serie A, po zmiennych występach na początku roku, włoski zespół zanotował wzrost formy w marcu i kwietniu. Pod koniec tego ostatniego miesiąca Mediolańczycy awansowali na 2. pozycję w tabeli oraz zapewnili sobie 11. z rzędu awans do europejskich pucharów. W 2008 roku po raz kolejny Silvio Berlusconi przestał pełnić funkcję prezesa klubu i przez kolejne dwa lata klub nie miał prezydenta klubu. Powodem odejścia Berlusconiego było zostanie nowym premierem Włoch. Sezon 2008/2009 Milan zakończył na trzecim miejscu w Serie A. 31 maja 2009 roku, po ostatnim meczu rozgrywek z Fiorentiną (wygrana 2:0) ogłoszono, że Carlo Ancelotti przestał być trenerem zespołu, a jego następcą ogłoszono byłego zawodnika Milanu, Leonardo.